Die Stabilisierung langer [n]Cumulene wird üblicherweise erreicht, indem sterisch anspruchsvolle “Schutzgruppen” an den Enden angebracht werden, welche die reaktive Kohlenstoffkette abschirmen. Wir stellen hier eine alternative Strategie vor: Stabilisierung durch Einfädeln der sp‐Kohlenstoffkette in einen Phenanthrolin‐basierten Makrocyclus. Dies führt zu stabilen [9]Cumulen‐Rotaxanen, die es uns erlaubten, die Eigenschaften von [n]Cumulenen in Abhängigkeit von ihrer Länge in bis dato unerreichtem Detail zu untersuchen. Dabei nutzten wir quantitative UV/Vis‐Spektroskopie, Cyclovoltammetrie und dynamische Differenzkalorimetrie. Die experimentellen Befunde können durch DFT‐Rechnungen reproduziert und verstanden werden.