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Konzepte zur mechanistischen Problemlösung in der Organischen Chemie zu nutzen, gehört zu den größten Herausforderungen für Lernende. Dabei finden sich grundlegende Konzepte in vielen organisch‐chemischen Reaktionen wieder und bieten damit ein großes Potential zur Vernetzung der verschiedenen Lerninhalte. Bei der Diskussion von Reaktionsverläufen und Reaktionsgeschwindigkeiten spielt die Stabilisierung...
Lewis‐Strukturformeln sind das grundlegende Werkzeug zur Repräsentation sowie zum Erklären von Reaktionsprozessen in der Organischen Chemie. Für Lernende besitzen sie aufgrund ihrer Komplexität und Abstraktheit jedoch zahlreiche Zugangs‐ und Verständnishürden. Der fehlende Zugang zu Parametern, die den Reaktionsverlauf bestimmen, in den Formeln jedoch nur implizit enthalten sind, kann in Verbindung...
Reaktionsmechanismen zu verstehen oder vorherzusagen gehört zu den schwierigsten Aufgaben von Lernenden in der Organischen Chemie. Oft beziehen sie sich auf auswendig gelernte Regeln und argumentieren ausgehend von den Produkten oder äußerlichen Merkmalen der Reaktanden. Um ein flexibel abrufbares Wissen zu erzeugen, das sich auch auf andere Mechanismen übertragen oder in neuen Kontexten anwenden...
Der Einfluss elektronischer Substituenteneffekte auf den Verlauf von Reaktionen ist für Studierende insbesondere dann schwer vorhersagbar, wenn mehrere Effekte einander überlagern und/oder geringfügige strukturelle Variationen zu einem deutlich veränderten Reaktionsverhalten führen. Fachgerechte Erklärungen bieten in diesem Zusammenhang nur detaillierte Analysen vorliegender Struktur‐Reaktivitäts‐Beziehungen...
Das Titelbild zeigt ein Konzept zur systematischen Untersuchung der Facetten elektronischer Substituenteneffekte anhand relativer Fallvergleiche. In CHEMKON 08/2018 haben Andreas Trabert und Michael Schween dargelegt, wie fachgerechte Erklärungen zur Wirkungsweise insbesondere mesomerer Effekte auf der Ebene der Struktur‐Reaktivitäts‐Beziehungen entwickelt und versuchsgestützt geprüft werden können...
Elektronische Substituenteneffekte üben auf der Ebene der Struktur‐Reaktivitäts‐Beziehungen einen Einfluss auf den Verlauf von Reaktionen aus. Die Vorstellungen Studierender hierzu sind jedoch oftmals fehlerhaft, verkürzt und/oder auf einen bestimmten Kontext limitiert. Mit einer neuen Lerngelegenheit wird Studierenden des gymnasialen Lehramts (L3) ein innovativer Zugang zur Wirkungsweise elektronischer...
Sterische Hinderung stellt ein komplexes chemisches Konzept dar, das bei vielen organisch‐chemischen Reaktionen eine zentrale Rolle spielt und immer mitberücksichtigt werden muss. Experimentell ist diese zwar nicht unmittelbar beobachtbar, bei einigen Reaktionstypen aufgrund des Einflusses auf die Reaktionsgeschwindigkeit aber immerhin mittelbar anhand gezielter Fallvergleiche, sogenannter Contrasting Cases...
Der Aufbau komplexer funktionaler Verbindungen mit Kohlenstoffgerüsten ist das große Syntheseziel in der Organischen Chemie. Von Studierenden werden solche Kohlenstoffgerüste oftmals als „gegeben“ hingenommen und nicht hinterfragt – dabei ist ein umfassendes Wissen zum selektiven Knüpfen von C‐C‐Bindungen eine Kernkompetenz. Die Erzeugung von Enolaten und deren Nutzung als C‐Nucleophile ist einer...
Elektrophile Substitutionsreaktionen sind der bei weitem wichtigste Reaktionstyp zur Funktionalisierung der wegen zahlreicher Alltags‐ und Technikbezüge so wichtigen Verbindungsklasse der Aromaten. Damit kommt ihnen auf jeden Fall in der universitären Lehrerbildung, aber auch im schulischen Unterricht auf Leistungskurs‐Niveau eine wichtige Rolle zu. Zudem bietet das Thema vielfältige Chancen zur Vernetzung...
Titelbild (M. Schween, C. Schmitt, O. Wißner): Für das Verständnis von Reaktionsmechanismen nehmen Carbenium‐Ionen eine Schlüsselstellung ein. Deren Erzeugung und Nachweis mit schulischen Mitteln wird in dem Beitrag auf S. 59 ff. beschrieben. Ferner wird der grundlegende Zusammenhang zwischen der Stabilität reaktiver Zwischenstufen und ihrer Bildungsgeschwindigkeit thematisiert.
Für das Verständnis der Mechanismen organisch‐chemischer Reaktionen kommen Strukturbetrachtungen von reaktiven Zwischenstufen eine besondere Bedeutung zu. Für den Chemieunterricht spielen vor allem Carbenium‐Ionen eine große Rolle. Mit der Betrachtung ihrer Stabilitäten anhand elektronischer Effekte und der Verknüpfung von Strukturaussagen mit den reaktionskinetischen Kernaussagen des Hammond‐Postulats...
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