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Experimente mit selektiver 15N‐Markierung bestätigen den nucleophilen Angriff von Azid auf Iminium‐aktivierte, organische Azide, der zu kurzlebigen Hexazenintermediaten führt. Solche Spezies neigen nicht nur zu einer Spaltungsreaktion unter Erzeugung von N‐Azidoverbindungen, sondern gehen auch einen Ringschluss unter Bildung beispielloser Amidino‐funktionalisierter Pentazole ein. Daher liefert die...
Einfache Substrate, alle kommerziell erhältlich, führen zu bisher unbekannten Aminopentazolderivaten. Durch den Einsatz von Na15N3 wird das heterocyclische Produkt mit sechsfacher 15N‐Markierung einfach zugänglich. Dies ermöglicht die Strukturaufklärung mithilfe der 15N‐NMR‐Spektroskopie ohne einen Vergleich mit bekannten Daten.
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