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Die Bestrahlung mit sichtbarem Licht (λ=457 nm) ermöglicht eine enantioselektive ortho‐Photocycloaddition von Olefinen an Phenanthren‐9‐carbaldehyde (15 Beispiele, 46–93 % Ausbeute, 82–98 % ee). Eine chirale Oxazaborolidin‐Lewis‐Säure (20 mol %) wurde als Katalysator verwendet, die durch Koordination an den Aldehyd eine bathochrome Verschiebung der Absorption bewirkt, die über die ursprüngliche nπ*‐Absorption...
Cyclopropane mit Formyl‐ und Vinylsubstituenten werden unter Freisetzung der Winkelspannung über einen Boot‐förmigen Übergangszustand in 2,5‐Dihydrooxepine umgewandelt. D. H. Ryu und Mitarbeiter zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 8789 ff., dass eine katalytische Tandemreaktion aus Cyclopropanierung und Retro‐Claisen‐Umlagerung in Gegenwart eines chiralen Oxazaborolidiniumkatalysators in einem einzigen...
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