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Unter aprotischen Bedingungen liefert die Reaktion von N‐heterocyclischen Carbenen (NHCs) wie bspw. Imidazolidin‐2‐ylidenen mit Aldehyden Breslow‐Intermediate (BIs) und beinhaltet einen formalen 1,2‐C‐zu‐O H‐shift. Wir berichten hier über kinetische Studien (NMR) und ergänzende DFT‐Berechnungen zum Mechanismus dieser kritischen H‐Verschiebung. Mittels der zeitvarianten Normalisierungsanalyse (VTNA)...
Breslow‐Intermediate (BIs) sind zentrale Spezies in der Umpolungs‐Katalyse durch N‐heterocyclische Carbene (NHCs). Bei ihrer Bildung aus Aldehyden und NHCs ist der Mechanismus, durch den das zwitterionische Primärintermediat in das BI umgewandelt wird, seit langem ein Rätsel, da die damit verbundene C‐zu‐O 1,2‐H‐Verschiebung kinetisch sehr ungünstig ist. In einer kinetischen Studie zeigen Albrecht...
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