Die enantioselektive Hydrierung von cyclischen Enamiden wurde mit einem Cobalt‐Bisphosphin‐Katalysator erreicht. Die Reduktion verschiedenster dreifach substituierter carbocyclischen Enamide zu den entsprechenden gesättigten Amiden erfolgte mit hoher Aktivität und ausgezeichneter Enantioselektivität (bis zu 99 %) unter Verwendung des Systems CoCl2/(S,S)‐Ph‐BPE. Die Methode lässt sich auf die Synthese chiraler Amine durch eine basische Hydrolyse der Hydrierungsprodukte ausweiten. Erste mechanistische Untersuchungen deuten auf die Anwesenheit einer high‐spin Cobalt(II)‐Spezie im katalytischen Cyclus hin. Wir postulieren die Hydrierung der Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Doppelbindung über einen Sigma‐Bindungs‐Metathese‐Weg.