Native Pflanzencellulose hat eine intrinsische, supramolekulare Struktur und kann daher als Nanocellulosespezies isoliert werden, die als Baustein für nachhaltige Nanomaterialien genutzt werden kann. Die Struktur der Cellulose selbst erlaubt außerdem selektive Modifizierungen, exklusiv ausgehend von einem Ende der Cellulosekette oder des Nanocellulosepartikels. Die Prämisse von Endgruppen‐selektiven Modifizierungen ist lange bekannt, jedoch haben sich verschiedene Reaktionskonzepte erst in den letzten Jahren entwickelt. Dies ist unter anderem auf präparative und analytische Herausforderungen zurückzuführen, wie die nur bedingte Reaktivität des reduzierenden Endes und das geringe Vorkommen selektiv eingeführter Funktionalitäten. Ziel dieses Aufsatzes ist es, ganzheitlich die wissenschaftlichen Prinzipien und Herausforderungen hinter der chemischen Modifizierung des reduzierenden Endes von Cellulosenanokristallen zu beleuchten. Des Weiteren diskutieren wir, wie sich diese Funktionalisierungen für einen zielgerichteten Strukturaufbau nutzen lassen. Derartige Nanostrukturen ermöglichen weitreichende Materialdesigns, von Templaten für adaptive Flüssigkristalle bis zu maßgeschneiderten Nanokompositen.