Eine neue Gold‐katalysierte Cycloisomerisierung von 1,6‐diinen wurde entwickelt, die einen atomökonomischen Zugang zu einem Satz verschiedenster Bicyclo[2.2.1]hept‐5‐en‐2‐onen in moderaten bis guten Ausbeuten darstellt. Für unsymmetrische Edukte mit zwei verschiedenen internen Alkinyl‐Substituenten konnte in einem gewissen Ausmaß die Regioselektivität sowohl durch elektronische als auch durch sterische Faktoren kontrolliert werden. Dieses neue Reaktivitätsmuster kann als Grundlage für neue und unkonventionelle Strategien für die Synthese überbrückter Ringsysteme dienen.