d10‐ML2‐Fragmente sind seit langem für ihr Potenzial bekannt, unreaktive Bindungen durch oxidative Addition zu aktivieren. Bei der Entwicklung aktiverer Spezies haben sich zwei Ansätze bewährt: Der Einsatz von starken σ‐Donorliganden, die zu elektronenreichen Metallzentren führen, sowie von Chelatliganden, die eine gewinkelte Koordinationsgeometrie erzeugen. Wir haben beide Strategien kombiniert und Nickel(0)‐ sowie erstmals Platin(0)‐Bis‐NHC‐Chelatkomplexe synthetisiert. Bis(1,5‐Cyclooctadien)nickel(0) und ‐platin(0) reagieren mit in situ deprotonierten Bisimidazoliumsalzen bei Raumtemperatur zu tetraedrischen oder trigonal‐planaren Bis‐NHC‐Chelat‐Olefinkomplexen. Die Synthese und Charakterisierung dieser Komplexe sowie ein erstes Beispiel einer C‐C‐Bindungsaktivierung mit diesen Systemen werden beschrieben. Wegen der erzwungenen cis‐Anordnung zweier NHCs eröffnen diese Verbindungen interessante Perspektiven für Bindungsaktivierungen und Katalyse.