.
5,11-Dihydro-5,11-dibenzyl-6-trifluormethylindolo[3,2-b]carbazol (6) und das cyclische N-Benzylindoltrimer 4 wurden aus N-Benzylindol-3-methanol (1) und N,N′-Dibenzyl-3,3′-diindolylmethan (2) durch Behandeln mit Trifluoracetanhydrid synthetisiert. Ersteres ergab auch das36-gliedrige cyclische N-Benzylindoltetramer 7, letzteres N-Benzyl-3-trifluoracetylindol (8). Erhitzen von 1 in wässrigem Methanol führte zum Trimer 4– zusammen mit 2, dem N-Benzyltriindolylmethan 3 und dem N-Benzyl-tetraindolyltrimethan 5, für welches Struktur und Konformation imfesten Zustand durch Röntgenstrukturanalyse abgeleitet wurden. Die Resultate werden diskutiert, und plausible Mechanismen für die Reaktionen, die zu den Verbindungen 3–8 führen, werden vorgestellt.