Summary.The efficient synthesis of several novel DNA-intercalating furonaphthopyrone derivatives with improved water solubility or photophysical properties are described. As expected, all new compounds can efficiently intercalate into DNA with higher or comparable binding affinity relative to the parent naphthopyranone. The highest binding affinity is found for the aminomethyl derivative and may result from its good water solubility and the electrostatic interaction between the amino group and the DNA phosphate backbone. The described synthetic methodology could be utilized in the preparations of other analogs with different skeletons.
Zusammenfassung.Die effiziente Synthese einiger neuer DNA-interkalierender Furonaphthopyronemit verbesserter Wasserlslichkeit und verbesserten photophysikalischen Eigenschaften wird beschrieben. Wie erwartet, interkalieren alle neuen Verbindungen effizient mit DNA, wobei die Bindungaffinitten gleich oder hher als jene der Stammverbindung sind. Die hchste Bindungsaffinitt wurde fr das Aminomethylderivat beobachtet; sie knnte von der verbesserten Wasserlslichkeit und der elektrostatischen Wechselwirkung zwischen Aminogruppe und DNA-Phosphatrckgrat herrhren. Die beschriebene Synthesemethodik kann auch fr die Darstellung anderer Analoga mit unterschiedlichen Skeletten gentzt werden.