sec-Butyllithium/(-)-sparteine mediated deprotonation, followed by reprotonation with various protonating agents, of the meso (E,E)-1,2,5-triphenylphospholane 1-oxide 2 affords the chiral (E,Z)-1,2,5-triphenylphospholane 1-oxide 4 with up to 45% ee. The results are best explained by a diastereoselective protonation of configurationally stable diastereomeric lithiated species.La deprotonation par un systeme sec-butyllithium/(-)-sparteine du (E,E)-1,2,5-triphenylphospholane 1-oxyde meso 2, suivie d'une reprotonation par divers agents protonants, permet d'obtenir le (E,Z)-1,2,5-triphenylphospholane 1-oxyde optiquement actif 4 avec des exces enantiomeriques atteignant 45 %. La protonation diastereoselective des intermediaires lithies diastereoisomeres permet d'expliquer au mieux les resultats obtenus.