Different approaches for the synthesis of neoglycoconjugates, exploiting chemoselective ligation procedures, are reported. Based on the reaction of the carbonyl group of ketones or aldehydes (including the anomeric centre of the sugar) with strong nucleophiles such as hydroxylamino- or hydrazino-derivatives, or on the addition of sulfidryl groups to a variety of electrophiles, these procedures afford bioactive neo-glycoconjugates avoiding protection-deprotection and activation steps. Conjugation of two copies of the C-saccharide analogue of the T n epitope with the immunogenic peptide OVA ( 3 2 7 - 3 3 9 ) by way of chemoselective ligation, afforded a neo-glycopeptide capable of inducing in vivo B- and T-cell response to tumours exposing T n epitope. To cite this article: F. Peri et al., C. R. Chimie 6 (2003).
On presente dans cette revue les methodes de formation chimioselective de liaisons covalentes qui ont ete recemment developpees pour la synthese de neo-glycoconjugues. Ces methodes sont basees sur les reactions des cetones et des aldehydes (le centre anomerique des sucres compris) avec des groupes nucleophiles, ou encore sur la reaction de groupes thiol avec des electrophiles. Plusieurs neo-glycoconjugues bio-actifs ont ete ainsi prepares en evitant l'emploi de groupes protecteurs. La conjugaison de deux unites de l'analogue C-saccharidique de l'antigene tumorale T n avec le peptide OVA ( 3 2 7 - 3 3 9 ) a permis de preparer des neo-glycopeptides capables d'induire une reponse immunitaire in vivo specifique pour les tumeurs qui exposent l'antigene T n . Pour citer cet article : F. Peri et al., C. R. Chimie 6 (2003).