Serwis Infona wykorzystuje pliki cookies (ciasteczka). Są to wartości tekstowe, zapamiętywane przez przeglądarkę na urządzeniu użytkownika. Nasz serwis ma dostęp do tych wartości oraz wykorzystuje je do zapamiętania danych dotyczących użytkownika, takich jak np. ustawienia (typu widok ekranu, wybór języka interfejsu), zapamiętanie zalogowania. Korzystanie z serwisu Infona oznacza zgodę na zapis informacji i ich wykorzystanie dla celów korzytania z serwisu. Więcej informacji można znaleźć w Polityce prywatności oraz Regulaminie serwisu. Zamknięcie tego okienka potwierdza zapoznanie się z informacją o plikach cookies, akceptację polityki prywatności i regulaminu oraz sposobu wykorzystywania plików cookies w serwisie. Możesz zmienić ustawienia obsługi cookies w swojej przeglądarce.
Designing chiral derivatizing agents (CDA) for the NMR assignment of the absolute configuration: a theoretical and experimental approach with thiols as a case study
A general protocol for the design of successful chiral derivatizing agents (CDAs) for the NMR assignment of absolute configuration is described. The design of the most efficient arylalkoxyacetic acid reagent for the assignment of chiral thiols is taken as example. The importance of theoretical calculations in the discovery of the conformational preference of modelled arylmethoxyacetic acid (AMAA) thioesters is stressed, as well as NMR experiments to confirm the conformations predicted for the different CDAs and to select for synthesis the most adequate for that substrate. The modification of the aryl moiety of the AMAA system has shown not to provide especially good CDAs while the introduction of a sterically hindered tert-BuO group results in a more appropriate conformation leading to 2-naphtyl-tert-butoxyacetic acid (2-NTBA) as the most efficient CDA for thiols.