The cobalt-catalyzed homo Diels-Alder reaction of norbornadiene and terminal acetylenes yields chiral deltacyclenes. We tried to extend the scope of this reaction to acetylenes containing a heteroatom (i) in the propargylic position, (ii) in the ortho position of phenylacetylene or (iii) directly bonded to the triple bond. The synthesis of nine new substituted deltacyclenes with cobalt catalysts derived from CoI 2 and zinc powder or Co(acac) 3 and Et 2 AlCl is described. Using Norphos as a cocatalyst, the products are obtained in high enantiomeric excess.La reaction d'homo-Diels-Alder entre le norbornadiene et les acetyleniques vrais, catalysee par le cobalt conduit aux deltacyclenes. Nous avons tente d'etendre le champ de cette reaction aux acetyleniques contenant un heteroatome en position propargylique, en position ortho du phenylacetylene ou directement lie sur la triple liaison. La synthese de neuf nouveaux deltacyclenes substitues, par une catalyse au cobalt, derive de CoI 2 et du zinc en poudre ou derive de Co(acac) 3 et de Et 2 AlCl, a ete decrite. Par l'utilisation de Norphos comme cocatalyseur, les produits ont ete obtenus avec de bons exces enantiomeriques.