Cryptophanes are hollow molecules of nanometric size made of two cyclotriveratrylene units assembled in front of one another by three spacer bridges. In this paper, we focus on the synthesis and characterization of medium and large cryptophanes having O(CH 2 n O spacer bridges with n in the range 4-10. We show that the template method used for their synthesis affords mixtures of anti (racemic or resolved) and syn (achiral) stereomers, in a ratio depending on the even or odd parity of n. A similar even-odd dependence is observed in the magnitude of the rotation of the anti stereomers. For the largest members of the family (n >= 6), we have evidenced the existence of in-out topoisomers slowly equilibrating with the out-out ones in solution at room temperature.Les cryptophanes sont des molecules creuses de taille nanometrique constituees de deux unites cyclotriveratryleniques liees face a face par trois espaceurs. Dans cet article, nous examinons la synthese de cryptophanes de taille moyenne a grande possedant des espaceurs O(CH 2 ) n O avec n =4-10. Nous montrons que la methode dite template utilisee pour leur synthese produit des melanges de stereoisomeres anti (racemiques ou dedoubles) et syn(achiraux), dans un rapport dependant de la parite de n. Cette parite de n influe egalement sur la valeur du pouvoir rotatoire de stereoisomeres anti. Pour les plus grands cryptophanes (n >= 6) nous avons mis en evidence l'existence de topoisomeres in-out en equilibre lent avec les formes out-out en solution a la temperature ambiante.