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Acyclische Allylketone werden selten in vinylogen Reaktionen als Nucleophile eingesetzt, weil die zugehörigen Dienolate an der γ‐Position eine niedrige Elektronendichte aufweisen. In der Zuschrift auf S. 6798 ff. schildern K.‐W. Huang, Z. Jiang et al., dass beim richtigen Katalysatordesign die direkte enantioselektive vinyloge Aldolreaktion von Allylketonen mit Isatinen zur kollektiven Synthese von...
Aus 1 mach' 6: Die hoch enantioselektive Titelreaktion wird von einem difunktionellen Katalysator vermittelt und führt zu E‐konfigurierten vinylogen Aldolprodukten (siehe Schema). Die Produkte wuden als gemeinsame Zwischenstufen in der Synthese von sechs biologisch aktiven 3‐Hydroxy‐2‐oxindolen (z. B. CPC‐1) eingesetzt. Laut Berechnungen resultiert die Stereoselektivität aus günstigen sekundären π‐π*‐Wechselwirkungen...
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