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Kondensiert: Bei Umsetzungen von Dehydrobenzo[14]annulenen mit n‐Butyllithium wurde eine neuartige oxidative Cyclodimerisierung entdeckt, die in bis zu 30 % Ausbeute zu achtgliedrigen Ringen führt. Die Produkte enthalten zwei Indeno[2,1‐a]fluoren‐Einheiten, die durch eine Einfach‐ und eine Doppelbindung verknüpft sind, die aus drei transannularen Bindungsbildungen resultieren.
Die transannulare Cyclisierung von Dehydrobenzoannulenen ist eine leistungsfähige Methode zum Aufbau neuer Kohlenstoffgerüste, die auf andere Weise nur schwer zugänglich sind. In ihrer Zuschrift auf S. 4278 ff. zeigen Y. Tobe und Mitarbeiter, dass die Reaktion von Dehydrobenzo[14]annulenen mit n‐Butyllithium über eine dreifache transannulare Bindungsbildung in einem 14‐gliedrigen Ring zu einer ungewöhnlichen...
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