Search results for: Thomas Kupfer

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Bypassing Ammonia: From N₂ to Nitrogen Heterocycles without N₁ Intermediates or Transition Metals

Marco Weber, Thomas Kupfer, Merle Arrowsmith, Rian D. Dewhurst, more

Angewandte Chemie International Edition > 63 > 21 > n/a - n/a

Diboradiazene compounds, derived in one step from the boron‐mediated reduction of dinitrogen (N₂), were treated separately with sulfur and acetic anhydride, providing heterocyclic compounds that are BN isosteres of thiophene and 1,3‐oxazole, respectively. These simple reactions represent the final steps in two‐step routes to complex heterocycles from N₂ that both circumvent the need for transition...

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Umgehung von Ammoniak: Von N₂ zu stickstoffhaltigen Heterocyclen ohne N₁‐Zwischenprodukte oder Übergangsmetalle

Marco Weber, Thomas Kupfer, Merle Arrowsmith, Rian D. Dewhurst, more

Angewandte Chemie > 136 > 21 > n/a - n/a

Diboradiazenverbindungen, die in einem Schritt aus einer Bor‐vermittelten Aktivierung von Distickstoff (N₂) stammen, wurden separat mit Schwefel und Essigsäureanhydrid umgesetzt. Hierbei entstanden neuartige heterocyclische Verbindungen, die BN‐Isostere von Thiophen bzw. 1,3‐Oxazol sind. Diese einfachen Reaktionen stellen die letzten Schritte einer zweistufigen Syntheseroute zu komplexen Heterocyclen...

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cAAC‐Stabilized 9,10‐diboraanthracenes—Acenes with Open‐Shell Singlet Biradical Ground States

Christian Saalfrank, Felipe Fantuzzi, Thomas Kupfer, Benedikt Ritschel, more

Angewandte Chemie International Edition > 59 > 43 > 19338 - 19343

Narrow HOMO–LUMO gaps and high charge‐carrier mobilities make larger acenes potentially high‐efficient materials for organic electronic applications. The performance of such molecules was shown to significantly increase with increasing number of fused benzene rings. Bulk quantities, however, can only be obtained reliably for acenes up to heptacene. Theoretically, (oligo)acenes and (poly)acenes are...

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cAAC‐stabilisierte 9,10‐Diboraanthracene – offenschalige Singulettbiradikale

Christian Saalfrank, Felipe Fantuzzi, Thomas Kupfer, Benedikt Ritschel, more

Angewandte Chemie > 132 > 43 > 19502 - 19507

Geringe HOMO‐LUMO‐Abstände und eine hohe Ladungsträgermobilität prädestinieren die höheren Acene für Anwendungen im Bereich der Organoelektronik. Die Leistungsfähigkeit derartiger Verbindungen steigt hierbei dramatisch mit der Anzahl anellierter Benzolringe. Größere Acenmengen sind synthetisch bisher jedoch nur für Acene bis Heptacen verlässlich zugänglich. Theoretischen Studien zufolge besitzen (Oligo)acene...

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Stabilisierung planarer Cyclopenten‐4‐yl‐Kationen durch Hyperkonjugation und π‐Delokalisierung

Samuel Nees, Thomas Kupfer, Alexander Hofmann, Holger Braunschweig

Angewandte Chemie > 132 > 42 > 18971 - 18978

Theoretischen Untersuchungen zufolge stellt das planare Cyclopenten‐4‐yl‐Kation das energetisch ungünstigste C₅H₇⁺‐Isomer dar und ist am ehesten als klassisches Carbokation zu beschreiben, wobei dessen Existenz experimentell bislang noch nicht nachgewiesen werden konnte. Durch Umsetzung sterisch überfrachteter Alane vom Typ Cp^RAlBr₂ mit AlBr₃ ist uns nun die Isolierung zweier stabiler Derivate des...

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Planar Cyclopenten‐4‐yl Cations: Highly Delocalized π Aromatics Stabilized by Hyperconjugation

Samuel Nees, Thomas Kupfer, Alexander Hofmann, Holger Braunschweig

Angewandte Chemie International Edition > 59 > 42 > 18809 - 18815

Theoretical studies predicted the planar cyclopenten‐4‐yl cation to be a classical carbocation, and the highest‐energy isomer of C₅H₇⁺. Hence, its existence has not been verified experimentally so far. We were now able to isolate two stable derivatives of the cyclopenten‐4‐yl cation by reaction of bulky alanes Cp^RAlBr₂ with AlBr₃. Elucidation of their (electronic) structures by X‐ray diffraction and...

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Stable Actinide π Complexes of a Neutral 1,4‐Diborabenzene

Valerie Paprocki, Peter Hrobárik, Katie L. M. Harriman, Martin S. Luff, more

Angewandte Chemie International Edition > 59 > 31 > 13109 - 13115

The π coordination of arene and anionic heteroarene ligands is a ubiquitous bonding motif in the organometallic chemistry of d‐block and f‐block elements. By contrast, related π interactions of neutral heteroarenes including neutral bora‐π‐aromatics are less prevalent particularly for the f‐block, due to less effective metal‐to‐ligand backbonding. In fact, π complexes with neutral heteroarene ligands...

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Ein neutrales 1,4‐Diborabenzol als π‐Ligand in Actinoidkomplexen

Valerie Paprocki, Peter Hrobárik, Katie L. M. Harriman, Martin S. Luff, more

Angewandte Chemie > 132 > 31 > 13209 - 13216

Die π‐Koordination von Aren‐ und anionischen Heteroarenliganden ist ein allgegenwärtiges Strukturmotiv in der metallorganischen Chemie der d‐ und f‐Block‐Elemente. Im Gegensatz dazu sind vergleichbare π‐Wechselwirkungen neutraler Heteroarene, darunter auch solche neutraler, aromatischer Borheterocyclen, für den f‐Block weit weniger verbreitet, was z. T. mit einer geringeren Effektivität der Metall‐zu‐Ligand‐Rückbindung...

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Facile Access to Substituted 1,4‐Diaza‐2,3‐Diborinines

Torsten Thiess, Moritz Ernst, Thomas Kupfer, Holger Braunschweig

Chemistry – A European Journal > 26 > 13 > 2967 - 2972

Several bis(dimethylamino)‐substituted 1,4‐diaza‐2,3‐diborinines (DADBs) were synthesized with variable substituents at the backbone nitrogen atoms. By reaction with HCl or BX₃ (X=Br, I), these species were successfully converted into their synthetically more useful halide congeners. The high versatility of the generated B−X bonds in further functionalization reactions at the boron centers was demonstrated...

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Stable Lewis Base Adducts of Tetrahalodiboranes: Synthetic Methods and Structural Diversity

Lukas Englert, Andreas Stoy, Merle Arrowsmith, Jonas H. Muessig, more

Chemistry – A European Journal > 25 > 36 > 8612 - 8622

A series of 22 new bis(phosphine), bis(carbene), and bis(isonitrile) tetrahalodiborane adducts has been synthesized, either by direct adduct formation with highly sensitive B₂X₄ precursors (X=Cl, Br, I) or by ligand exchange at stable B₂X₄(SMe₂)₂ precursors (X=Cl, Br) with labile dimethylsulfide ligands. The isolated compounds have been fully characterized using NMR spectroscopy, elemental analysis,...

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Spontaneous Metal‐Free Transfer Hydrogenation of Iminoboranes with Ammonia Borane and Amine Boranes

Lena Winner, William C. Ewing, K. Geetharani, Theresa Dellermann, more

Angewandte Chemie International Edition > 57 > 38 > 12275 - 12279

The first spontaneous, metal‐free, room‐temperature hydrogen transfer from ammonia borane to an iminoborane is reported. Mechanistic studies of the reaction indicate a concerted transfer of H⁺ and H⁻ from donor to acceptor with an activation energy far below those of comparable concerted transfer hydrogenations. This reaction was employed in the syntheses and isolation of new B,N‐disubstituted aminoboranes,...

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Spontaner metallfreier Wasserstofftransfer zwischen Amminboranen und Iminoboranen

Lena Winner, William C. Ewing, K. Geetharani, Theresa Dellermann, more

Angewandte Chemie > 130 > 38 > 12455 - 12459

Wir berichten hier über den ersten spontanen und metallfreien Wasserstofftransfer zwischen Amminboran (NH₃BH₃) und Iminoboranen bei Raumtemperatur. DFT‐Rechnungen belegen einen konzertierten H⁺/H⁻‐Transfer von NH₃BH₃ mit einer Aktivierungsenergie weit unter der vergleichbarer Wasserstoffübertragungsreaktionen. Zudem konnten durch Umsetzung von Iminoboranen mit Amminboranen neue B,N‐disubstituierte...

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Increasing the Reactivity of Diborenes: Derivatization of NHC‐Supported Dithienyldiborenes with Electron‐Donor Groups

Dominic Auerhammer, Merle Arrowsmith, Philipp Bissinger, Holger Braunschweig, more

Chemistry – A European Journal > 24 > 1 > 266 - 273

A series of NHC‐supported 1,2‐dithienyldiborenes was synthesized from the corresponding (dihalo)thienylborane NHC precursors. NMR and UV/Vis spectroscopic data, as well as X‐ray crystallographic analyses, were used to assess the electronic and steric influences on the B=B double bond of various NHCs and electron‐donating substituents on the thienyl ligands. Crystallographic data showed that the degree...

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From Borane to Borylene without Reduction: Ambiphilic Behavior of a Monovalent Silylisonitrile Boron Species

Merle Arrowsmith, Dominic Auerhammer, Rüdiger Bertermann, Holger Braunschweig, more

Angewandte Chemie International Edition > 56 > 37 > 11263 - 11267

Deprotonation of [(cAAC)BH₂(CN)] provided clean access to the stable boryl anion, [(cAAC)BH(CN)]⁻. Whereas the addition of soft electrophiles occurred at the nucleophilic boron center, harder silyl electrophiles added to the harder terminal cyano nitrogen. The resulting [(cAAC)BH(CNSiPh₃)] species behaved like a silylium boryl nucleophile as well as a neutral silylisonitrile borylene.

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Vom Boran zum Borylen ohne Reduktion: ambiphiles Verhalten einer monovalenten Silylisonitril‐Borverbindung

Merle Arrowsmith, Dominic Auerhammer, Rüdiger Bertermann, Holger Braunschweig, more

Angewandte Chemie > 129 > 37 > 11417 - 11421

Die Deprotonierung von [(cAAC)BH₂(CN)] ermöglicht den Zugang zum stabilen Borylanion, [(cAAC)BH(CN)]⁻. Während die Addition weicher Elektrophile am nukleophilen Boratom stattfindet, addieren härtere Silylelektrophile am härteren terminalen Stickstoff der Cyanogruppe. Die daraus entstandene Verbindung, [(cAAC)BH(CNSiPh₃)], reagiert sowohl als ein Silyliumboryl‐Nukleophil wie auch als ein neutrales...

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Reaction of Dihalodiboranes(4) with a N‐Heterocyclic Silylene: Facile Construction of 1‐Aryl‐2‐Silyl‐1,2‐Diboraindanes

Holger Braunschweig, Tobias Brückner, Andrea Deißenberger, Rian D. Dewhurst, more

Chemistry – A European Journal > 23 > 40 > 9491 - 9494

Dihalodiboranes(4) react with a N‐heterocyclic silylene (NHSi) to generate NHSi adducts of 1‐aryl‐2‐silyl‐1,2‐diboraindanes, as was confirmed by X‐ray crystallography, featuring the functionalization of both B−X (X=halogen) bonds and a sp³‐ or sp²‐C−H bond under mild conditions. Coordination of a third NHSi to the proposed 1,1‐diaryl‐2,2‐disilyldiborane(4) intermediates, generated by a twofold B−X...

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N‐Heterocyclic Silylenes in Boron Chemistry: Facile Formation of Silylboranes and Silaborinines

Annika Gackstatter, Holger Braunschweig, Thomas Kupfer, Christian Voigt, more

Chemistry – A European Journal > 22 > 46 > 16415 - 16419

Reaction of a N‐heterocyclic silylene (NHSi) with PhBX₂ (X=Cl, Br) readily afforded six‐membered silaborinines through an insertion/ring expansion sequence. Increasing the sterics of the borane from phenyl to duryl enabled the selective generation and isolation of the highly colored silylborane intermediates. Theoretical studies on the mechanism and energetics of the silaborinine formation were fully...

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Controlling Regiochemistry in the Syntheses of Boraindanes from Diborane(4) Starting Materials

Nicole Arnold, Holger Braunschweig, William C. Ewing, Thomas Kupfer, more

Chemistry – A European Journal > 22 > 32 > 11441 - 11449

The reaction of tert‐butylisonitrile (tBuNC) with 1,2‐dihalo‐1,2‐diduryldiborane leads initially to the formation of the mono‐base adduct of the symmetrical diborane(4), which then undergoes an intramolecular cyclization resulting in the formation of a 1‐boraindane. This result is in contrast to a previously reported cyclization of a mono‐isonitrile adduct of an unsymmetrical 1,1‐pinacol‐2,2‐diaryldiborane(4),...

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CMFE – Community Media Forum Europe

Thomas Kupfer

Media Governance in Europa > 183-196

Community Media (CM) – also nicht kommerzielle, gemeinnützige Rundfunkmedien – sind seit geraumer Zeit in der europäischen Medienlandschaft präsent und blicken auf eine ebenso lange Geschichte der Selbstorganisation zurück. Seit 2002 ist jedoch eine unzureichende Präsenz der Community Media auf politischer Ebene in Europa zu verzeichnen. Aus diesem Grunde haben Vertreter der nationalen Verbände, Medienaktivisten,...

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Das Triboracyclopropenyl‐Dianion: der leichteste Hückel‐π‐Aromat aller Hauptgruppenelemente

Thomas Kupfer, Holger Braunschweig, Krzysztof Radacki

Angewandte Chemie > 127 > 50 > 15299 - 15303

Hückel‐π‐Aromatizität wird üblicherweise bei kohlenstoffreichen Verbindungen beobachtet. Analoge Systeme mit kohlenstofffreien Grundgerüsten sind äußerst selten, wobei die bekannten Beispiele ausschließlich auf schwereren Elementen aufbauen. Wir konnten nun das Triboracyclopropenyl‐Dianion synthetisieren, ein Bor‐basiertes Analogon des klassischen Cyclopropenyl‐Kations, das zu den prototypischen Hückel‐π‐Aromaten...

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Stabilisierung planarer Cyclopenten‐4‐yl‐Kationen durch Hyperkonjugation und π‐Delokalisierung

Planar Cyclopenten‐4‐yl Cations: Highly Delocalized π Aromatics Stabilized by Hyperconjugation

Stable Actinide π Complexes of a Neutral 1,4‐Diborabenzene

Ein neutrales 1,4‐Diborabenzol als π‐Ligand in Actinoidkomplexen

Facile Access to Substituted 1,4‐Diaza‐2,3‐Diborinines

Stable Lewis Base Adducts of Tetrahalodiboranes: Synthetic Methods and Structural Diversity

Spontaneous Metal‐Free Transfer Hydrogenation of Iminoboranes with Ammonia Borane and Amine Boranes

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From Borane to Borylene without Reduction: Ambiphilic Behavior of a Monovalent Silylisonitrile Boron Species

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Reaction of Dihalodiboranes(4) with a N‐Heterocyclic Silylene: Facile Construction of 1‐Aryl‐2‐Silyl‐1,2‐Diboraindanes

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