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Charakteristisch für Bischinolizidin‐Alkaloide ist ein chirales Bispidin‐Kerngerüst (3,7‐Diazabicylo[3.3.1]nonan), an das Kombinationen aus einem α,N‐anellierten 2‐Pyridon, endo‐ oder exo‐α,N‐anellierten Piperidin(on)en und einem exo‐Allylsubstituenten angebracht sind. Wir entwickelten eine modulare “Inside‐Out”‐Strategie, die einen Zugang zu den meisten Vertretern dieser Naturstoffklasse erlaubt...
21 natürliche Bischinolizidin‐Alkaloide wurden nach einem modularen “Inside‐out”‐Ansatz hergestellt, den M. Breuning et al. in ihrer Zuschrift auf S. 2456 vorstellen. Unter den Beispielen sind mehr als zehn erste enantioselektive Totalsynthesen. Entscheidend waren die erfolgreiche Herstellung beider Enantiomere von C2‐symmetrischem 2,6‐Dioxobispidin durch Desymmetrisierung und die sukzessive α,N‐Anellierung...
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