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Eine gespannte Beziehung: Die Oxidation von Dihydroxy‐substituierten Acenen ergibt [2.2]Metacyclophan‐artige Fläche‐zu‐Fläche‐Dimere (siehe Schema; O rot, Si der iPr3Si‐Gruppen blau). Die Produkte haben wegen sterischer Abstoßung stark verzerrte Strukturen. UV/Vis‐Spektroskopie und elektrochemische Analyse zeigen, dass sich die HOMO‐LUMO‐Lücke bei der Dimerisierung verringert.
Unter hoher Verdünnung liefert die oxidative Kupplung von β‐Aminoporphyrinen durch 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyan‐1,4‐benzochinon (DDQ) in guten Ausbeuten die pyrazinverbrückten Diporphyrine 1. Bei der entsprechenden Oxidation von 5,10,15,20‐Tetraphenylporphyrin‐Derivaten entsteht zudem das über eine Bindung verknüpfte Diaminodiporphyrin (2; siehe vereinfachtes Schema).
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