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Die Bildung von glykosidischen Bindungen ist eine ständige Herausforderung in der Praxis. Mit dem Ziel, die Reproduzierbarkeit und Effizienz der Synthese von Oligosacchariden zu verbessern, wird hier die Beziehung zwischen der Aktivierung des Glykosyl‐Donors und der Reaktionstemperatur untersucht. Ein neues semi‐automatisches Assay zeigt, dass die Mitglieder einer Gruppe von Thioglykoside unterschiedlich...
Die stereoselektive Bildung von 1,2‐cis‐glykosidischen Bindungen ist bislang sehr anspruchsvoll. Häufig wird diese 1,2‐cis‐Selektivität durch Fernpartizipation (remote participation) von C4‐ oder C6‐Estergruppen herbeigeführt. Hierbei wird davon ausgegangen, dass ein ionisches Schlüsselintermediat, das Glykosylkation, gebildet wird. Obwohl derartige Mechanismen bereits vor Jahrzehnten postuliert wurden,...
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