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Ein kationischer Rutheniumdiamin‐ Katalysator, (R,R)‐1 (Tf=Trifluormethansulfonyl, Ts=4‐Toluolsulfonyl), vermittelt die Titelreaktion und liefert sowohl chirale 1,2,3,4‐Tetrahydro‐ als auch 1,2,3,4,7,8,9,10‐Octahydro‐1,10‐phenanthroline in hohen Ausbeuten sowie mit ausgezeichneten Enantio‐ und Diastereoselektivitäten.
Die hoch enantioselektive Hydrierung von 2,4‐disubstituierten 1,5‐Benzodiazepinen mit den chiralen kationischen Ruthenium‐Diamin‐Katalysatoren (R,R)‐1 (siehe Schema; BArF=Tetrakis(3,5‐bistrifluormethylphenyl)borat) kann mit einem Enantiomer des Liganden gezielt beide Enantiomere der 2,4‐Diaryl‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐benzodiazepin‐Produkte liefern. Entscheidend ist einzig das achirale Gegenion.
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