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Presilphiperfolanole bilden eine biosynthetisch bedeutende Klasse von Sesquiterpenen, die sich zu verschiedenen weiteren Sesquiterpen‐Grundgerüsten umlagern können. Ihr Ursprung lässt sich auf einfache lineare Terpenvorstufen zurückverfolgen. Durch umfassende biochemische, theoretische und synthetische Arbeiten gelang es, ein mechanistisches Verständnis für die enzymatische Cyclisierung zu gewinnen...
Aus kommerziell erhältlichen Verbindungen wurde das natürliche Meroterpenoid (+)‐Liphagal enantioselektiv in 19 Stufen synthetisiert. Das trans‐Homodecalin‐System wurde dabei durch eine Ringerweiterung mit anschließender stereoselektiver Hydrierung eingeführt.
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