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Selective and Stepwise Functionalization of the Pyridazine Scaffold by Using Thio‐Substituted Pyridazine Building Blocks

Clémence Hamze, Julie Brossier, Konstantin Karaghiosoff, Edouard Godineau, więcej

Chemistry – A European Journal > 29 > 63 > n/a - n/a

We described a regioselective tri‐ and tetra‐functionalization of the pyridazine scaffold using two readily available building blocks: 3‐alkylthio‐6‐chloropyridazine and 3,4‐bis(methylthio)‐6‐chloropyridazine by performing selective metalations with TMPMgCl ⋅ LiCl and catalyst‐tuned cross‐coupling reactions with arylzinc halides. Several of the resulting pyridazines were converted into more elaborated...

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Übergangsmetallfreie elektrophile Aminierungen von polyfunktionellen O‐2,4,6‐Trimethylbenzoylhydroxylaminen mit Zink‐ und Magnesiumorganometallen

Alisa S. Sunagatullina, Andreas Hess, Alexander Kremsmair, Yifan Li, więcej

Angewandte Chemie > 135 > 30 > n/a - n/a

Wir berichteten über eine neue elektrophile Aminierung verschiedener primärer, sekundärer und tertiärer Alkyl‐, Benzyl‐, Allylzink‐ und Magnesiumorganometalle mit O‐2,4,6‐Trimethylbenzoylhydroxylaminen (O‐TBHAs) in 52–99 % Ausbeute. Diese O‐TBHAs wiesen eine ausgezeichnete Langzeitstabilität auf und ließen sich leicht aus verschiedenen hochfunktionalisierten sekundären Aminen in einem bequemen dreistufigen...

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Transition‐Metal Free Electrophilic Aminations of Polyfunctional O‐2,4,6‐Trimethylbenzoyl Hydroxylamines with Zinc and Magnesium Organometallics

Alisa S. Sunagatullina, Andreas Hess, Alexander Kremsmair, Yifan Li, więcej

Angewandte Chemie International Edition > 62 > 30 > n/a - n/a

We reported a new electrophilic amination of various primary, secondary and tertiary alkyl, benzylic, allylic zinc and magnesium organometallics with O‐2,4,6‐trimethylbenzoyl hydroxylamines (O‐TBHAs) in 52–99 % yield. These O‐TBHAs displayed an excellent long‐term stability and were readily prepared from various highly functionalized secondary amines via a convenient 3 step procedure. The amination...

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In Situ Quench Reactions of Enantioenriched Secondary Alkyllithium Reagents in Batch and Continuous Flow Using an I/Li‐Exchange

Alexander Kremsmair, Henrik R. Wilke, Johannes H. Harenberg, Benjamin R. G. Bissinger, więcej

Angewandte Chemie International Edition > 62 > 1 > n/a - n/a

We report a practical in situ quench (ISQ) procedure involving the generation of chiral secondary alkyllithiums from secondary alkyl iodides (including functionalized iodides bearing an ester or a nitrile) in the presence of various electrophiles such as aldehydes, ketones, Weinreb amides, isocyanates, sulfides, or boronates. This ISQ‐reaction allowed the preparation of a broad range of optically...

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In situ Quenchreaktionen von enantiomerenangereicherten sekundären Alkyllithiumreagenzien im Kolben und im kontinuierlichen Durchfluss mittels eines I/Li‐Austausch

Alexander Kremsmair, Henrik R. Wilke, Johannes H. Harenberg, Benjamin R. G. Bissinger, więcej

Angewandte Chemie > 135 > 1 > n/a - n/a

Wir berichten über ein praktisches In situ Quenchverfahren (ISQ), bei dem chirale sekundäre Alkyllithiumverbindungen aus sekundären Alkyliodiden (einschließlich funktionalisierter Iodide, die einen Ester oder ein Nitril tragen) in Gegenwart verschiedener Elektrophile wie Aldehyde, Ketone, Weinreb‐Amide, Isocyanate, Disulfide oder Boronate erzeugt werden. Diese ISQ‐Reaktion ermöglichte die Herstellung...

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Iron‐Catalyzed Radical Zincations of Alkyl Iodides

Alisa S. Sunagatullina, Ferdinand H. Lutter, Konstantin Karaghiosoff, Paul Knochel

Advanced Synthesis & Catalysis > 364 > 23 > 4049 - 4053

We report a new iron‐catalyzed I/Zn‐exchange allowing to convert primary or tailored secondary alkyl iodides into the corresponding alkylzinc iodides. In the presence of a remote double bond at position 5, diastereoselective ring closures are observed. Quenching of these zinc reagents, after transmetalation to copper species (with CuCN ⋅ 2LiCl) or under Pd‐catalysis, with typical electrophiles (allyl...

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Exploiting Coordination Effects for the Regioselective Zincation of Diazines Using TMPZnX⋅LiX (X=Cl, Br)

Alexander Kremsmair, Alisa S. Sunagatullina, Leonie J. Bole, Pasquale Mastropierro, więcej

Angewandte Chemie International Edition > 61 > 40 > n/a - n/a

A new method for regioselective zincations of challenging N‐heterocyclic substrates such as pyrimidines and pyridazine was reported using bimetallic bases TMPZnX⋅LiX (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl; X=Cl, Br). Reactions occurred under mild conditions (25–70 °C, using 1.75 equivalents of base without additives), furnishing 2‐zincated pyrimidines and 3‐zincated pyridazine, which were then trapped...

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Ausnutzung von Koordinationseffekten für die Regioselektive Zinkierung von Diazinen mit TMPZnX⋅LiX (X=Cl, Br)

Alexander Kremsmair, Alisa S. Sunagatullina, Leonie J. Bole, Pasquale Mastropierro, więcej

Angewandte Chemie > 134 > 40 > n/a - n/a

Eine neue Methode für regioselektive Zinkierung von anspruchsvollen N‐heterozyklischen Substraten wie Pyrimidinen und Pyridazin wurde unter Verwendung der bimetallischen Basen TMPZnX⋅LiX (TMP=2,2,6,6‐Tetramethylpiperidyl; X=Cl, Br) beschrieben. Die Reaktionen fanden unter milden Bedingungen statt (25–70 °C, unter Verwendung von 1,75 Äquivalenten der Base ohne Zusätze) und lieferten 2‐zinkierte Pyrimidine...

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Herstellung von funktionalisierten Amiden mit Dicarbamoylzink‐Reagenzien

Dimitrije Djukanovic, Maximilian A. Ganiek, Kohei Nishi, Konstantin Karaghiosoff, więcej

Angewandte Chemie > 134 > 31 > n/a - n/a

Wir beschreiben eine neue Methode zur Herstellung von Dicarbamoylzink‐Reagenzien des Typs (R₁R₂NCO)₂Zn durch Behandlung von ZnCl₂ und Formamiden R¹R²NCHO mit LiTMP in THF (15 °C, 15 min), oder durch die Reaktion von Formamiden R¹R²NCHO mit TMP₂Zn (25 °C, 16 h). Die zweite Methode toleriert sensitive Gruppen wie Ester, Ketone oder Nitrofunktionen. Reaktion dieser Dicarbamoylzink‐Reagenzien mit allylischen,...

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Preparation of Functionalized Amides Using Dicarbamoylzincs

Dimitrije Djukanovic, Maximilian A. Ganiek, Kohei Nishi, Konstantin Karaghiosoff, więcej

Angewandte Chemie International Edition > 61 > 31 > n/a - n/a

We report a new convenient preparation of dicarbamoylzincs of type (R¹R²NCO)₂Zn by the treatment of ZnCl₂ and formamides R¹R²NCHO with LiTMP in THF (15 °C, 15 min) or by the reaction of formamides R¹R²NCHO with TMP₂Zn (25 °C, 16 h). This second method tolerates sensitive groups such as an ester, ketone or nitro function. Reaction of these dicarbamoylzincs with allylic, benzylic, aryl, alkenyl bromides,...

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Herstellung von benzylischen Natrium‐Metallorganylen im kontinuierlichen Durchfluss

Johannes H. Harenberg, Rajasekar Reddy Annapureddy, Konstantin Karaghiosoff, Paul Knochel

Angewandte Chemie > 134 > 30 > n/a - n/a

Wir beschreiben eine laterale Natriierung von Alkali(hetero)arenen mittels bedarfsgerecht generiertem, in Hexan löslichem (2‐Ethylhexyl)natrium (1) in Gegenwart von TMEDA. (2‐Ethylhexyl)natrium (1) wird mittels eines Natrium‐Festbettreaktors hergestellt und für Metallierungen bei Umgebungstemperatur sowohl im Kolben als auch im kontinuierlichem Durchfluss genutzt. Die entstehenden benzylischen Natriumspezies...

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Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics

Johannes H. Harenberg, Rajasekar Reddy Annapureddy, Konstantin Karaghiosoff, Paul Knochel

Angewandte Chemie International Edition > 61 > 30 > n/a - n/a

We report a lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on‐demand generated hexane‐soluble (2‐ethylhexyl)sodium (1) in the presence of TMEDA. (2‐Ethylhexyl)sodium (1) is prepared via a sodium packed‐bed reactor and used for metalations at ambient temperature in batch as well as in continuous flow. The resulting benzylic sodium species are subsequently trapped with various electrophiles including...

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Regioselektive Magnesiierungen von fluorierten Arenen und Heteroarenen mit Magnesium‐bis‐diisopropylamid (MBDA) in Kohlenwasserstoffen

Andreas Hess, Nurtalya Alandini, Yusuf C. Guersoy, Paul Knochel

Angewandte Chemie > 134 > 29 > n/a - n/a

Wir berichten über die einfache Herstellung eines neuen und lagerfähigen Magnesiumamids (iPr₂N)₂Mg (Magnesium‐bis‐diisopropylamid; MBDA), das sich als besonders geeignet für die nicht‐kryogene Magnesiierung von fluorsubstituierten Arenen und Heteroarenen erwiesen hat, um Arylmagnesiumamide (ArMgDA) oder Bis‐Heteroarylmagnesien (HetAr)₂Mg in Kohlenwasserstoffen zu erhalten. Weitere Reaktionen mit Elektrophilen...

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Regioselective Magnesiations of Fluorinated Arenes and Heteroarenes Using Magnesium‐bis‐Diisopropylamide (MBDA) in Hydrocarbons

Andreas Hess, Nurtalya Alandini, Yusuf C. Guersoy, Paul Knochel

Angewandte Chemie International Edition > 61 > 29 > n/a - n/a

We report a convenient preparation of a new and storable magnesium amide (iPr₂N)₂Mg (magnesium‐bis‐diisopropylamide; MBDA) which proved to be especially suitable for the non‐cryogenic magnesiation of fluoro‐substituted arenes and heteroarenes providing arylmagnesium amides (ArMgDA) or bis‐heteroaryl magnesiums (HetAr)₂Mg in hydrocarbons. Further reactions with electrophiles (aldehydes, ketones, allylic...

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Reliable Functionalization of 5,6‐Fused Bicyclic N‐Heterocycles Pyrazolopyrimidines and Imidazopyridazines via Zinc and Magnesium Organometallics

Saroj Kumar Rout, Agonist Kastrati, Harish Jangra, Kuno Schwärzer, więcej

Chemistry – A European Journal > 28 > 33 > n/a - n/a

DFT‐calculations allow prediction of the reactivity of uncommon N‐heterocyclic scaffolds of pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines and imidazo[1,2‐b]pyridazines and considerably facilitate their functionalization. The derivatization of these N‐heterocycles was realized using Grignard reagents for nucleophilic additions to 5‐chloropyrazolo[1,5‐a]pyrimidines and TMP₂Zn ⋅ 2 MgCl₂ ⋅ 2 LiCl allowed regioselective...

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Cover Feature: Reliable Functionalization of 5,6‐Fused Bicyclic N‐Heterocycles Pyrazolopyrimidines and Imidazopyridazines via Zinc and Magnesium Organometallics (Chem. Eur. J. 33/2022)

Saroj Kumar Rout, Agonist Kastrati, Harish Jangra, Kuno Schwärzer, więcej

Chemistry – A European Journal > 28 > 33 > n/a - n/a

Two fused N‐heterocyclic scaffolds were selectively functionalized giving access to novel pharmaceutical targets that offer a better life to the whole world. More information can be found in the Research Article by P. Knochel and co‐workers (DOI: 10.1002/chem.202200733).

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Herstellung von primären und sekundären Dialkylmagnesiumverbindungen durch eine radikalische I/Mg‐Austauschreaktion mit sBu₂Mg in Toluol

Alisa S. Sunagatullina, Ferdinand H. Lutter, Paul Knochel

Angewandte Chemie > 134 > 13 > n/a - n/a

Die Behandlung von primären oder sekundären Alkyliodiden mit sBu₂Mg in Toluol (25–40 °C, 2–4 h) lieferte Dialkylmagnesiumverbindungen, die verschiedene Reaktionen mit Aldehyden, Ketonen, Säurechloriden oder Allylbromiden eingingen. 3‐Substituierte sekundäre Cyclohexyliodide führten zu cis‐3‐Cyclohexylmagnesiumreagenzien in hochgradig stereokonvergenter Weise unter diesen Austauschbedingungen. Enantiomerenangereicherte...

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Preparation of Primary and Secondary Dialkylmagnesiums by a Radical I/Mg‐Exchange Reaction Using sBu₂Mg in Toluene

Alisa S. Sunagatullina, Ferdinand H. Lutter, Paul Knochel

Angewandte Chemie International Edition > 61 > 13 > n/a - n/a

The treatment of primary or secondary alkyl iodides with sBu₂Mg in toluene (25–40 °C, 2–4 h) provided dialkylmagnesiums that underwent various reactions with aldehydes, ketones, acid chlorides or allylic bromides. 3‐Substituted secondary cyclohexyl iodides led to all‐cis‐3‐cyclohexylmagnesium reagents under these exchange conditions in a highly stereoconvergent manner. Enantiomerically enriched 3‐silyloxy‐substituted...

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Regioselective Magnesiation and Zincation Reactions of Aromatics and Heterocycles Triggered by Lewis Acids

Alexander Kremsmair, Andreas Hess, Benjamin Heinz, Paul Knochel

Chemistry – A European Journal > 28 > 6 > n/a - n/a

Mixed TMP‐bases (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl), such as TMPMgCl ⋅ LiCl, TMP₂Mg ⋅ 2LiCl, TMPZnCl ⋅ LiCl and TMP₂Zn ⋅ 2LiCl, are outstanding reagents for the metalation of functionalized aromatics and heterocycles. In the presence of Lewis acids, such as BF₃ ⋅ OEt₂ or MgCl₂, the metalation scope of such bases was dramatically increased, and regioselectivity switches were achieved in the presence...

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Continuous Flow Acylation of (Hetero)aryllithiums with Polyfunctional N,N‐Dimethylamides and Tetramethylurea in Toluene

Dimitrije Djukanovic, Benjamin Heinz, Francesca Mandrelli, Serena Mostarda, więcej

Chemistry – A European Journal > 27 > 56 > 13977 - 13981

The continuous flow reaction of various aryl or heteroaryl bromides in toluene in the presence of THF (1.0 equiv) with sec‐BuLi (1.1 equiv) provided at 25 °C within 40 sec the corresponding aryllithiums which were acylated with various functionalized N,N‐dimethylamides including easily enolizable amides at −20 °C within 27 sec, producing highly functionalized ketones in 48–90 % yield (36 examples)...

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